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芳香族化合物 免费编辑 添加义项名
2019-08-01 18:49 芬香 次关注

但根据气味分类并不科学,现代芳香族是指碳氢化合物分子中至少含有一个带离域键的苯环,具有与开链化合物或脂环烃不同的独特性芬香质(称芳香性,aromaticity)的一类有化合物。

如苯、萘、蒽、菲及其衍生物。苯是最简单、最典型的代表。它们容易发生亲电取代反应、对热比较稳定,主要来自石油和煤焦油。有些分子中虽然不含苯环但也具有与苯相似的芳香性的化合物,称为非苯芳香化合物,如草盐、薁等。

分子中含有苯环的有机化合物叫做芳香族化合物。它包括芳香烃及其衍生物,如卤代芳香烃、芳香族硝基化合物、芳香醇、芳香酸、类固醇等。

最初是指分子中含有苯环的化合物。19世纪中叶,化学工作者发现有相当多的有机化合物具有一些特别的性质,它们的分子式中氢原子与碳原子之比往往小于1,但是它们的化学性质却不像一般的不饱和化合物。例如它们不容易起加成反应而容易起取代反应,这些化合物中许多有芳香气味,有些是从香料中提取出来的,因此当时称它们为芳香族化合物。后来发现芳香族化合物是苯分子中一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而生成的衍生物。有些化合物可以看作是由苯通过两个或两个以上的碳原子并连起来的多环体系,它们也属于芳香族化合物,如萘和蒽等。20世纪30年代以后,芳香族化合物的含义又有了进一步的发展。有些化合物不含苯环,但具有芳香族化合物的某些性质,例如:酚酮、二茂铁等都能发生取代反应,这些化合物是非苯芳香族化合物。

其它的化合物可以根据休克尔规则来判断是否具有芳香性。具体表述是对完全共轭的、单环的、平面多双键物质来说,具有(4n+2)个离域π电子(这里n是大于或等于零的整数)的分子,可能具有特殊芳香稳定性。因而象吡啶等杂环物质都是具有芳香性的。它们的衍生物也都是芳香族化合物。



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