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芬芳性
2019-12-08 12:53 芬香 次关注
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  。

  芬芳性是指在化学性质上表现为易停止亲电代替反应,不容易停止加成反应和氧化反应,这类物理,化学性质称为芬芳性。芬芳性的特点是环状闭合共轭系统,π电子高度离域,具有离域能,系统能量低,较动摇。苯是芬芳族化合物的代表。它的环状共轭系统招致它有较大年夜的动摇性。芬芳性(aromaticity)的涵义也就是因为环状共轭系统而具有的特别动摇性。

  [2]

  物质性质可否有芬芳性可以依据休克尔规矩来停止判定。

  中文名

  芬芳性

  外文名

  Aromaticity

  属    性

  化学名词

  提出者

  休克尔

  通    式

  CnHn

  1

  基本内容

  ?

  芬芳性判据

  ?

  轮烯

  ?

  芬芳离子

  2

  系统

  ?

  稠环系统

  ?

  莫比乌斯系统

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  芬芳性判据——休克尔规矩

  是否是具有芬芳性的化合物必然要含有苯环芬香德国化学家休克尔而从分子轨道实际的角度,对环状化合物的芬芳性提出了以下的规矩,即休克尔规矩:一个单环化合物只需具有平面离域系统,它的π 电子数为4n+2(n=1,2,3,…整数),就有芬芳性(当 n>7 时,有例外)。或许说单环、平面、闭合兀系统、具有4n+2个丌电子的化合物具有芬芳性

  [5]

  。个中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数.苯有六个π电子,契合4n+2规矩,六个碳原子在统一平面内,故苯有芬芳性。而环丁二烯,环辛四烯的π电子数不契合4n+2规矩,故无芬芳性。

  凡契合休克尔规矩,具有芬芳性.不含苯环的具有芬芳性的烃类化合物称作非苯芳烃,非苯芳烃包罗一些环多烯和芬芳离子等。

  环多烯烃(通式CnHn)又称作轮烯(也有人把 n≥10 的环多烯烃称为轮烯)。环丁二烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯辨别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们可否具有芬芳性,可按休克尔规矩辨别,起首看环上的碳原子可否均处于一个平面内,其次看 π 电子数可否契合4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芬芳性.又如[10]轮烯,π 电子数契合 4n+2(n=2),但因为环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芬芳性。

  非苯芳烃及芬芳性判据

  某些烃无芬芳性,但转酿成离子后,则有能够显示芬芳性。如环戊二烯无芬芳性,但构成负离子后,不只构成环的5个碳原子在统一个平面上,且有6个π电子(n=1),故有芬芳性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芬芳性.因为构成负离子后,本来的碳环由盆形转酿成了平面正八边形,且有 10 个π电子(n=2),故有芬芳性。

  环戊二烯负离子

  其它某些离子也具有芬芳性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ)。因为它们都具有平面结构,且π电子数辨别为2,2,6,6,契合4n+2(n 辨别位0,0,1,1)。

  具有芬芳性的离子也属于非苯芳烃。

  编辑

  与苯相似,萘、蒽、菲等稠环芳烃,因为它们的成环碳原子都在统一个平面上,且π电子数辨别为10和 14,契合Hückel规矩,具有芬芳性。固然萘、蒽、菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可算作是单环共轭多烯,故可用Hückel规矩来辨别其芬芳性。

  与萘、蒽等稠环芳烃相似,关于非苯系的稠环化合物,假设思考其成环原子的中间π电子,也可用Hückel规矩辨别其芬芳性。例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的中间π电子有 10 个,相当于[10]轮烯,契合 Hückel 规矩(n=2),也具有芬芳性.薁的偶极矩为3.335×10-30C·m,个中环庚三烯带有正电荷,环戊二烯带有负电荷,可算作是由环庚三烯正离子和环戊二烯负离子稠合而成的,两个环辨别有 6 个电子,所以动摇,是典范的非苯芳烃。

  与Hückel系总共轭分子芬芳性分歧,若将Hückel系总共轭分子,以一个端点碳原子为原点,把分子链上的其它碳原子,在共轭平面中作修改,其结果恰好使另外一个端点碳原子迁移转变180°,然后,再将头尾两个碳原子相连,使之构成单环共轭多烯烃。在这类单环共轭多烯烃中,头尾两个碳原子的p轨道位相相反(或位相转换数为1)。这类系统叫莫比乌斯系统。在莫比乌斯系统中,若π电子数为4n(n=0,1,2......),则构成动摇的闭壳层电子结构,分子动摇,具有芬芳性。

  莫比乌斯系统主要用于芬芳过渡态实际.

  参考资料

  1.

  恽魁宏 高鸿宾 任责忠.初等无机化学:初等教导出版社,1988年08月第1版:40

  2.

  张宝申  庞斑斓编著.无机化学进修指导:南开大年夜学出版社,2004年11月第1版:22

  词条标签:

  迷信百科化学分类

  ,

  迷信

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  学科

  ,

  化学




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